La expresión completa es «De Madrid al cielo, y de allí, un agujerito para verlo».

Existe una leyenda poco conocida que se vincula a esta frase y la sitúa en el cerro de Garabitas, en la Casa de Campo. Se dice que las almas de los que han vivido y muerto en Madrid se concentran en este lugar tras su fallecimiento y durante la madrugada emigran al más allá.

Independíentente, de estas u otras fabulas, lo más probable es que el origen de esta frase se debe a las mejoras introducidas por Carlos III que embellecio la ciudad a finales del siglo XVIII y que significa, que aunque uno muera, necesita el «agujerito» para seguir viendo y disfrutando de la Villa y Corte. El autor de la frase se cree que fue Luis Quiñones de Benavente en su obra Baile del invierno y el verano, cuyo cuarto verso dice:

Pues el invierno y verano

En Madrid sólo son buenos 

Desde la cuna a Madrid

Y desde Madrid al cielo»